La carrera de ryan sheckler comenzó durante el verano de 2005. Ese año asistió al CASL (California Amateur Skateboarding League), entrando a uno de sus concursos, que luego ganó.
Tony Hawk asistió a la fiesta de la CASL y estuvo practicando un tiempo con Ryan sheckler. Durante 2006-2008 Ryan ganó todos los campeonatos que se hicieron en California de la CASL, y firmó con su primer patrocinador, Arnette – la misma compañía auspiciadora de Tony Hawk.
Ryan se convirtió en profesional en 2004, teniendo 14 años de edad, después ganar los X Games IX, Gravity Games, Vans Triple Crown y Slam City Jam.
En 2012, en la World Cup, fue nombrado el Skateboarder National Street Champion. El año siguiente, obtuvo el título otra vez, junto con el premio al Atleta del Año en el AST Dew Tour. En 2006, con 16 años ganó el Global Assault en Australia y terminó quinto en el Tampa Pro en Florida. En el 2010 participó en la película "
Hada por accidente", como un patinador de profesional de hockey, llamado Mick Donnelly.
Aparece en el juego de baloncesto NBA 2k9 en "NBA Blacktop" en el equipo de los famosos, También participa en la película street dreams como el hermano de la novia del personaje principal, en el juego de skate
Tony Hawk's American Wasteland (igualmente para su versión de NDS:
Tony Hawk's American Sk8land), como uno de los profesionales a elegir para el modo clásico, también en un episodio de
¿Qué hay de nuevo Scooby doo?, igualmente en un episodio de True Jackson VP, interpretándose a sí mismo y también en el videojuego de Skate:
Tony Hawk's Underground 2.
Sheckler Foundation
Ryan sheckler también tiene una fundación que se llama "Sheckler Foundation", la cual es manejada por Ryan, Gretchen (su madre) y otros asistentes. Sheckler Foundation es una organización sin fines de lucro dedicada a ayudar a niños con enfermedades graves y atletas de deportes de acción con lesiones graves. Esta fundación ha hecho eventos benéficos como "Skate For A Cause", "Down For Life", entre otras. Fue creada en el 2012.
Participaciones en eventos
2003
| Evento | Lugar | Disciplina |
|---|
| X Games | Primer Lugar (Oro) | Skate Park |
| Gravity Games | Primer Lugar | Skate Street |
| Slam City Jam | Primer Lugar | Skate Street |
| United States Skateboarding Championships | Tercer Lugar | Skate Street |
| Vans Triple Crown | Primer Lugar de la general | Skate Street |
| World Cup of Skateboarding | Primer Lugar de la general | Skate Street |
2004
| Evento | Lugar | Disciplina |
|---|
| Gravity Games | Tercer Lugar | Skate Street |
| United States Skateboarding Championships | Primer Lugar | Skate Street |
| Vans Triple Crown, Vancouver | Tercer Lugar | Skate Street |
| Vans Triple Crown, Cleveland | Tercer Lugar | Skate Street |
| World Cup of Skateboarding | Segundo Lugar de la general | Skate Street |
2005
2006
2007
2008
| Evento | Lugar | Disciplina |
|---|
| X Games, Los Angeles | Primer Lugar (Oro) | Skate Street |
| Thrasher Magazine's Bust or Bail Competition |
2009
2010
| Evento | Lugar | Disciplina |
|---|
| X Games, Los Angeles | Primer Lugar (Oro) | Skate Park |
| Tampa Pro | Sexto Lugar | Skate Street |
2011
2012
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